Isabella war von stämmiger Statur, mit rotblonden Haaren und schräg geschnittenen grünen Augen. Sie genoß eine ausgezeichnete Ausbildung im Kloster, wobei auch auf körperliche Schulung wert gelegt wurde, sodaß die Prinzessin ins ausgezeichnete Reiterin war. Gleich nach dem Tod des Vaters 1454 war sie samt ihres jüngeren Bruders vom Hof vertrieben worden. Da das Volk mit ihrem Halbbruder Heinrich 4. unzufrieden war, kam es zu Unruhen und der erst 13 jährige kleine Bruder Alfonso griff zzu den Waffen, wobei ihm ein Überraschungssieg gelang. Schon als junge Frau wollte Heinrich 4. sie verehelichen, zuerst mit dem gut 30 Jahre älteren Karl vn Viana, welcher jedoch plötzlich starb. Gegen den nächsten Kandidaten, Alfonso von Portugal, konntene sie sich erfolgreich wehren. Der darauf folgende Ehekandidat Pedro Girón starb an Diphtherie- Der nächste Kandidat sollte der Bruder des Königs Ludwig 11. sein, doch Isabella wollte sich ihren Ehemann selbst aussuchen. Sie war so emanzipiert, daß sie über ihren Berater, einen jüdischen Finanzier, in Kontakt zu Ferdinand trat und ihm, der mit 17 Jahren bereits mit einer Mätresse zwei Kinder hatte, einen Antrag machte.